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磷酸酯类化合物及磷酰基硫脲类化合物的合成及其性质研究

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成果类型:
学位论文
作者:
李正球
作者机构:
[李正球] 华中师范大学
导师:
贺红武
语种:
中文
关键词:
高分子材料;高聚物燃烧;阻燃剂;磷酸酯
学位年度:
2007
学位授予单位:
华中师范大学
学科专业:
农药学
授予学位:
硕士
机构署名:
本校为第一完成单位
摘要:
随着科学技术的发展,高分子材料已广泛应用于工业生产及人们的生活中,高层建筑、室内装饰、电器、汽车等所涉之处皆有高分子材料的存在。但是,大多数高分子材料都是易燃或可燃的,容易引发火灾事故,这已成为日益严重和人们普遍关心的社会问题。因此,推广使用阻燃材料,对易燃和可燃材料进行阻燃处理,以提高全社会防止火灾的能力,尽量减少火灾损失,具有重大现实意义。<br>   由于对材料的抑烟、减毒要求日益严格,使当今许多传统的阻燃剂面临困境。富含磷、氮等元素的阻燃剂作为一类集炭源、酸源、气源于一体的无卤低毒性阻燃剂,显示出了很好的阻燃效果和应... 随着科学技术的发展,高分子材料已广泛应用于工业生产及人们的生活中,高层建筑、室内装饰、电器、汽车等所涉之处皆有高分子材料的存在。但是,大多数高分子材料都是易燃或可燃的,容易引发火灾事故,这已成为日益严重和人们普遍关心的社会问题。因此,推广使用阻燃材料,对易燃和可燃材料进行阻燃处理,以提高全社会防止火灾的能力,尽量减少火灾损失,具有重大现实意义。    由于对材料的抑烟、减毒要求日益严格,使当今许多传统的阻燃剂面临困境。富含磷、氮等元素的阻燃剂作为一类集炭源、酸源、气源于一体的无卤低毒性阻燃剂,显示出了很好的阻燃效果和应用前景。这类阻燃剂阻燃的高聚物燃烧时,表面能生成炭质泡沫层,该层隔热、隔氧、抑烟,并能防止产生熔滴,具有高效的阻燃性能。    因此,我们设计并合成了富含磷、氮等元素的集酸源、炭源、气源于一体的三十一个未见文献报道的化合物:    ⑴N-[4-(5,5-二甲基-2-氧-1,3,2-二氧磷杂-2-氧基)-苯亚甲基]-N'-苯基(取代苯基、胺甲酰基)肼;    ⑵3,9-双{4-[(N-取代苯基(取代苯甲酰基、胺甲酰基)-N'-亚肼基)-亚甲基]-苯氧基}-2,4,8,10-四氧杂-3,9-二磷杂螺[5.5]十一烷-3,9-二氧化物;    ⑶1,2(3,6)-双[3-(5,5-二甲基-2-氧-1,3,2-二氧磷杂环己烷-2-基)-硫脲基]-乙(丙,己)烷;    ⑷5,5-二甲基-2-(萘酚-1-氧基)-4-取代苯基(H)-1,3,2-二氧磷杂环己烷-2-氧化物。    我们对反应条件和后处理方法进行了探讨和改进,采用IR、1H NMR、MS和元素分析等方法对目标化合物进行了结构表征,并对其波谱性质进行了系统分析,结果表明所合成化合物的结构和预期目标化合物结构一致。培养出化合物Ⅳ-a的单晶并进行了衍射进一步确证了化合物的结构。    对部分具有代表性的化合物进行了热重(TG)和差示扫描量热(DSC)分析,结果表明第(Ⅰ)、(Ⅱ)系列化合物在200℃以上开始分解,具有一定的热稳定性,220~400℃迅速降解,与大多数高分子材料的热降解温区重叠,能够在高分子材料中很好地起到阻燃作用。第(Ⅰ)、(Ⅱ)系列化合物600℃时,残炭量较高,具有较好的成炭作用。    将以上四个系列的化合物应用于环氧树脂(E-44)中进行初步阻燃性能测试。用于环氧树脂(E-44)的水平燃烧试验(GB2408-80)是标准实验方法。大多数化合物当添加量为10%时,均能达到自熄的效果,样条的燃烧长度在10~25mm之间。燃烧过程中有发泡膨胀现象,样品离火后迅速炭化自熄,熔滴、弯卷现象比未添加阻燃剂时明显减小,发炳量小,是比较好的膨胀型阻燃剂。阻燃效果第(Ⅱ)系列好于(Ⅰ)和(Ⅲ)系列,第(Ⅰ)、(Ⅲ)系列化合物的阻燃效果好于第(Ⅳ)系列。这可能是因为第(Ⅱ)系列化合物分子中含有较多的芳环结构,分子量较大,磷、氮含量较高所致;通过热分析和初步的阻燃实验结果表明,所合成的目标化合物中第(Ⅰ)、(Ⅱ)具有好的阻燃性能,部分化合物具有应用开发的价值。    另外,采用平皿法初步测试了(Ⅰ)、(Ⅱ)、(Ⅲ)系列目标化合物的除草和杀菌活性,结果表明第(Ⅱ)、(Ⅲ)系列化合物对单、双子叶植物根均具有较好的除草活性,部分化合物在浓度为100ppm时对油菜和稗草根抑制率可达90%以上,三个系列化合物的抑菌率都较低 

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