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Iodine-Promoted Oxidative Cross-Coupling of Unprotected Anilines with Methyl Ketones: A Site-Selective Direct C–H Bond Functionalization to C4-Dicarbonylation of Anilines

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成果类型:
期刊论文、会议论文
作者:
Wu, Xia;Gao, Qinghe;Geng, Xiao;Zhang, Jingjing;Wu, Yan-dong*;...
通讯作者:
Wu, Yan-dong;Wu, An-xin
作者机构:
[Wu, An-xin; Zhang, Jingjing; Wu, Yan-dong; Geng, Xiao; Gao, Qinghe; Wu, Xia] Cent China Normal Univ, Coll Chem, Minist Educ, Key Lab Pesticide & Chem Biol, Wuhan 430079, Peoples R China.
通讯机构:
[Wu, YD; Wu, AX] C
Cent China Normal Univ, Coll Chem, Minist Educ, Key Lab Pesticide & Chem Biol, Wuhan 430079, Peoples R China.
语种:
中文
期刊:
Organic Letters
ISSN:
1523-7060
年:
2016
卷:
18
期:
10
页码:
2507-2510
会议名称:
中国化学会第30届学术年会
会议论文集名称:
中国化学会第30届学术年会论文集
会议时间:
2016-07-01
会议地点:
大连
会议赞助商:
中国化学会
基金类别:
National Natural Science Foundation of ChinaNational Natural Science Foundation of China (NSFC) [21272085, 21472056]; Central China Normal University [2015YBYB087]
机构署名:
本校为第一且通讯机构
院系归属:
化学学院
摘要:
一个从未被报道过的苯胺和甲基酮的直接双C-H键官能团化己经被发展起来。这是第一例碘促进的高的化学选择性和位置选择性实现苯胺和甲基酮的C-H/C-H氧化交叉偶联,并以一个中等至好的收率实现了苯胺的C4位双羰基化。此外,副产物HI在该反应中也起到一个催化剂的作用。这种方法的突出特点是前所未有地实现了苯胺的C-H官能化而不是N-H官能化(Scheme 1)。[1,2,3]
摘要(英文):
An unprecedented direct dual C–H bond functionalization of unprotected anilines and methyl ketones has been demonstrated. It is the first example of iodine-promoted highly chemo- and site-selective oxidative C–H/C–H cross-coupling of anilines and methyl ketones to furnish the C4-dicarbonylation of anilines in moderate to good yields. Moreover, coproduct HI acted as a catalyst in the reaction. The salient feature of this approach is unprecedented C–H functionalization rath...

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