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漆酚类似物的合成及应用

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成果类型:
专利
发明/设计人:
张爱东(张爱东);段江;卫增峰;涂海洋;马健祥
申请/专利权人:
华中师范大学
专利类型:
发明专利
语种:
中文
申请时间:
2018-01-11
申请/专利号:
CN201810028158.8
公开时间:
2019-07-19
公开号:
CN110028467A
主申请人地址:
430079 湖北省武汉市洪山区珞瑜路152号
申请地区:
湖北
机构署名:
本校为第一完成单位
主权项:
1.一种漆酚类似物的合成方法,其特征在于:利用Mannich反应和植物油进行漆酚类似物的合成,所述漆酚类似物包括酰胺类漆酚类似物和酯类漆酚类似物。 2.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于:酰胺类漆酚类似物的合成方法包括如下步骤: (1)植物油与二级二元胺经过氨解反应,得到植物油氨解产物; (2)植物油氨解产物与邻苯二酚、甲醛进行Mannich反应,得到酰胺类漆酚类似物。 3.根据权利要求2所述的合成方法,其特征在于:所述的二级二元胺为哌嗪或N,N’-甲基乙二胺;所述的植物油包括大豆油、紫苏油、桐油、棉籽油。 4.根据权利要求2所述的合成方法,其特征在于:在步骤(1)的氨解反应中,植物油、二级二元胺的投料摩尔比为1:2~1:10;采用的反应溶剂包括1,4-二氧六环、硝基甲烷、N,N-二甲基甲酰胺、吡啶。 5.根据权利要求2所述的合成方法,其特征在于:在步骤(2)的Mannich反应中,邻苯二酚、甲醛和植物油氨解产物的投料摩尔比为1.0~1.5:1:1;采用的反应溶剂包括水、甲醇、四氢呋喃、乙腈、水和甲醇混合物;反应的温度为5~60℃。 6.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于:酯类漆酚类似物的合成方法包括如下步骤: (1)以邻苯二酚、甲醛、含羟基的二级胺为原料,通过Mannich反应得到含羟基的3-位取代邻苯二酚中间体; (2)中间体与植物油不饱和脂肪酸进行酯化反应,得到酯类漆酚类似物。 7.根据权利要求6所述的合成方法,其特征在于:所述的含羟基二级胺为N-(2-羟乙基)哌嗪或N-甲基乙醇胺。 8.根据权利要求6所述的合成方法,其特征在于:在步骤(1)的Mannich反应中,邻苯二酚、甲醛和二级胺的投料摩尔比为1.0~1.5:1:1;采用的反应溶剂包括水、甲醇、四氢呋喃、乙腈、水和甲醇混合物;反应的温度为10~60℃。 9.根据权利要求6所述的合成方法,其特征在于:步骤(2)的酯化反应采用4-(N,N-二甲氨基)吡啶和1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐进行;在酯化反应中,采用的反应溶剂包括四氢呋喃、乙腈、1,4-二氧六环;反应的温度为40~80℃;反应的时间为8~12h。 10.一种漆酚类似物光固化成膜的方法,其特征在于:包括如下步骤:将权利要求1-9任一项所述的方法得到的漆酚类似物配制成二甲苯溶液,在基材表面涂膜,可在紫外光照射下60~300秒进行固化。
摘要:
本发明公开了漆酚类似物的合成与应用,属于高分子功能材料领域。本发明为利用Mannich反应和植物油进行漆酚类似物合成的方法,包括合成酰胺类和酯类漆酚类似物:(1)以二级二元胺对植物油进行胺解,再与邻苯二酚和甲醛进行Mannich反应,得到酰胺类漆酚类似物;(2)以邻苯二酚、甲醛和含羟基二级胺为原料,通过Mannich反应得到含羟基的3‑位取代邻苯二酚中间体,再与来自植物油的羧酸经过酯化反应,得到酯类漆酚类似物。本发明合成方法具有原料廉价易得、合成路线短、原子经济效率高、产物易于分离纯化等优点。所合成的漆酚类似物通过紫外光照射下固化成膜,涂膜具有优异的附着力、柔韧性、热稳定...

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