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基于异源自分类串联反应集成策略构筑不对称的1,4-二氢吡啶衍生物

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成果类型:
期刊论文
作者:
Gao Meng;Yang Yan;Wang Zi-Hua;Zhang Dong-Xue;Wu Liu-Ming;...
通讯作者:
Wu An-Xin
作者机构:
[Yang Yan; Wang Zi-Hua; Wu Liu-Ming; Gao Meng; Shu Wen-Ming; Deng Gong; Wu An-Xin; Zhang Dong-Xue] Cent China Normal Univ, Coll Chem, Minist Educ, Key Lab Pesticide & Chem Biol, Wuhan 430079, Peoples R China.
通讯机构:
[Wu An-Xin] C
Cent China Normal Univ, Coll Chem, Minist Educ, Key Lab Pesticide & Chem Biol, Wuhan 430079, Peoples R China.
语种:
中文
关键词:
异源自分类串联反应;Hantzsch反应;4-二氢吡啶
关键词(英文):
1, 4-dihydropyridine;Hantzsch reaction;Hetero-source self-sorting domino reaction
期刊:
高等学校化学学报
ISSN:
0251-0790
年:
2011
卷:
32
期:
9
页码:
2097-2102
基金类别:
国家自然科学基金(批准号:21032001,20872042) 教育部创新团队基金(批准号:IRT0953) 华中师范大学自主创新基金(批准号:2009007)资助
机构署名:
本校为第一且通讯机构
院系归属:
化学学院
摘要:
在假设不同结构的底物可同时参与自分类的串联反应,且各自生成的合适官能化的分子能进一步发生汇聚反应的基础上,建立了一个简单的反应模型,即在醋酸铵和间硝基苯甲醛的存在下,两种1,3-二羰基化合物经过2个并存的串联反应路径分别生成烯胺和烯酮中间体,二者随后汇聚选择性生成不对称的1,4-二氢吡啶.通过核磁共振直接检测反应液,进一步证实了该反应的高度选择性,即不同底物发生串联反应的高度自分类且汇聚的特性.
摘要(英文):
On the hypothesis that hetero-sources could involve in self-sorting domino reactions and generate suitably functionalized intermediates to converge on the final product, we present herein a simple model of this strategy for the preparation of unsymmetrical 1,4-dihydropyridines. In the presence of CH(3)COONH(4) and 3-nitrobenzaldehyde, two different 1,3-dicarbonyl compounds, respectively, generate the enamine and enone intermediates, which could finally combine with each other to efficiently afford the unsymmetrical 1,4-dihydropyridines. Direct (1)H NMR analysis of the reaction mixture further ...

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