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多卤代5-(2-羟基苯基)吡唑类化合物及其制备方法和应用

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成果类型:
专利
发明/设计人:
张爱东(张爱东);王吉利;周雅情;王秀文
申请/专利权人:
华中师范大学
专利类型:
发明专利
语种:
中文
申请时间:
2018-11-15
申请/专利号:
CN201811358328.5
公开时间:
2020-05-22
公开号:
CN111187213A
主申请人地址:
430079 湖北省武汉市洪山区珞喻路152号
申请地区:
湖北
机构署名:
本校为第一完成单位
主权项:
1.一种多卤代5-(2-羟基苯基)吡唑类化合物,其特征在于,该化合物具有式(I)所示的化学结构, 其中,R1、R2、R3和R4相同或不同,且R1和R2各自为氢、卤素、C1-C5的烷基或C1-C5的烷氧基,R3和R4各自为卤素,X为氢或氟。 2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,在式(I)中,R1为氢、卤素或C1-C5的烷氧基,R2为卤素或C1-C5的烷基。 3.根据权利要求2所述的化合物,其特征在于,在式(I)中,R1为氢、氟、氯、溴或甲氧基,R2为氟、氯、溴或甲基,R3和R4各自为溴或氯。 4.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述化合物为以下化合物中的至少一种: 化合物I-1:X为F,R1为H,R2、R3和R4均为Br; 化合物I-2:X为F,R1为F,R2、R3和R4均为Br; 化合物I-3:X为F,R1为Cl,R2、R3和R4均为Br; 化合物I-4:X为F,R1、R2、R3和R4均为Br; 化合物I-5:X为F,R1为-OCH3,R2、R3和R4均为Br; 化合物I-6:X为F,R1为H,R2为F,R3和R4均为Br; 化合物I-7:X为F,R1为H,R2为Cl,R3和R4均为Br; 化合物I-8:X为F,R1为H,R2为-CH3,R3和R4均为Br; 化合物I-9:X为F,R1为H,R2、R3和R4均为Cl; 化合物I-10:X为F,R1为F,R2、R3和R4均为Cl; 化合物I-11:X为F,R1、R2、R3和R4均为Cl; 化合物I-12:X为F,R1为Br,R2、R3和R4均为Cl; 化合物I-13:X为F,R1为-OCH3,R2、R3和R4均为Cl; 化合物I-14:X为F,R1为H,R2为F,R3和R4均为Cl; 化合物I-15:X为F,R1为H,R2为Br,R3和R4均为Cl; 化合物I-16:X为F,R1为H,R2为-CH3,R3和R4均为Cl; 化合物I-17:X为H,R1为H,R2、R3和R4均为Br; 化合物I-18:X为H,R1为F,R2、R3和R4均为Br; 化合物I-19:X为H,R1为Cl,R2、R3和R4均为Br; 化合物I-20:X为H,R1、R2、R3和R4均为Br; 化合物I-21:X为H,R1为H,R2为F,R3和R4均为Br; 化合物I-22:X为H,R1为H,R2为Cl,R3和R4均为Br; 化合物I-23:X为H,R1为H,R2为-CH3,R3和R4均为Br; 化合物I-24:X为H,R1为H,R2、R3和R4均为Cl; 化合物I-25:X为H,R1为F,R2、R3和R4均为Cl; 化合物I-26:X为H,R1为Br,R2、R3和R4均为Cl; 化合物I-27:X为H,R1为H,R2为F,R3和R4均为Cl; 化合物I-28:X为H,R1为H,R2为Br,R3和R4均为Cl。 5.一种式(I)所示的多卤代5-(2-羟基苯基)吡唑类化合物的制备方法,其特征在于,该方法包括以下步骤: (1)将式(1)所示的邻羟基苯乙酮系化合物与式(2)所示的酸酐化合物进行环化反应,得到式(3)所示的化合物; (2)将式(3)所示的化合物进行环转化反应,得到式(4)所示的化合物; (3)对式(4)所示的化合物进行卤代反应, 其中,R1、R2、R3、R4和X的定义与权利要求1-4中任意一项相同。 6.根据权利要求5所述的方法,其特征在于,在步骤(1)中,所述环化反应在碱存在下进行,相对于1摩尔当量的所述邻羟基苯乙酮系化合物的用量,所述碱的用量为3.1-5摩尔当量; 优选地,所述碱为吡啶、三乙胺和碳酸钾中的至少一种; 优选地,所述环化反应的条件包括:温度为25-120℃,时间为1.5-3h。 7.根据权利要求5所述的方法,其特征在于,在步骤(2)中,所述环转化反应在水合肼存在下进行, 优选地,所述环转化反应的条件包括:温度为25℃至回流,时间为1-2h。 8.根据权利要求5所述的方法,其特征在于,步骤(3)所述的卤代反应为溴代反应或氯代反应,所述溴代反应所用的溴代试剂为N-溴代丁二酰亚胺和/或三溴化吡啶盐,所述氯代反应所用的氯代试剂为N-氯代丁二酰亚胺和浓盐酸。 9.根据权利要求5所述的方法,其特征在于,步骤(3)所述的卤代反应的条件包括:温度为25-40℃,时间为1-4h。 10.权利要求1-4中任意一项所述的多卤代5-(2-羟基苯基)吡唑类化合物作为杀菌剂的应用。
摘要:
本发明涉及植物保护领域,公开了一种多卤代5‑(2‑羟基苯基)吡唑类化合物及其制备方法和应用。该化合物具有式(I)所示的化学结构,其中,R1、R2、R3和R4相同或不同,且R1和R2各自为氢、卤素、C1‑C5的烷基或C1‑C5的烷氧基,R3和R4各自为卤素,X为氢或氟。按照本发明所述的多卤代5‑(2‑羟基苯基)吡唑类化合物具有较高的杀菌活性。

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