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2-芳氧基-3-对氟苯基-3,5,6,7-四氢-4H-环戊二烯并[4,5]噻吩并[2,3-d]-嘧啶-4-酮衍生物的合成及其抑菌活性

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成果类型:
期刊论文
作者:
Liao Quanbin*;Liu Mingguo;Yu Lan;Zhu Min;Ding Mingwu
通讯作者:
Liao Quanbin
作者机构:
[Zhu Min; Yu Lan; Liao Quanbin; Liu Mingguo] China Three Gorges Univ, Coll Chem & Life Sci, Hubei Prov Key Lab Nat Prod Res & Dev, Yichang 443002, Peoples R China.
[Ding Mingwu] Cent China Normal Univ, Coll Chem, Minist Educ, Key Lab Pesticide & Chem Biol, Wuhan 430079, Peoples R China.
通讯机构:
[Liao Quanbin] C
China Three Gorges Univ, Coll Chem & Life Sci, Hubei Prov Key Lab Nat Prod Res & Dev, Yichang 443002, Peoples R China.
语种:
中文
关键词:
噻吩并嘧啶酮;氮杂Wittig反应;合成;抑菌活性
关键词(英文):
Aza-Wittig reaction;Bacteriostatic activity;Synthesis;Thienopyrimidinone
期刊:
有机化学
ISSN:
0253-2786
年:
2009
卷:
29
期:
10
页码:
1582-1586
基金类别:
天然产物研究与应用湖北省重点实验室开放研究基金(No.2006NP01); 三峡大学自然科学基金(No.HY0803); 湖北省教育厅自然科学研究(No.D20091301)资助项目;
机构署名:
本校为其他机构
院系归属:
化学学院
摘要:
利用三组分氮杂Wittig反应,以三氢环戊二烯并噻吩基三苯基膦亚胺、对氟苯基异氰酸酯和酚,合成了13个未见文献报道的2-芳氧基-3-对氟苯基-3,5,6,7-四氢-4H环戊二烯并[4,5]噻吩并[2,3-d]-嘧啶-4-酮衍生物,产率58%~73%.通过IR,1H NMR,MS和元素分析对目标化合物的结构进行了表征,初步探讨了所合成化合物的抑菌活性,结果显示所合成的化合物对真菌(桔青霉菌)的抑制活性优于对细菌的抑制活性.
摘要(英文):
Thirteen new 2-aryloxy-3-(4-fluorophenyl)-3,5,6,7-tetrahydro-4H- cyclopenta[4,5]thieno[2,3-d]-pyrimidin-4-ones were synthesized in 58%~73% yields by aza-Wittig reaction of (4,5,6-trihydrocyclopentathiophen-2-ylimino) (triphenyl)phosphorane with 4-fluorophenyl iso-cyanate, and subsequent reaction with phenols. Their structures were confirmed by IR, 1H NMR, MS techniques and elemental analyses. Their bacteriostatic activities were tested and the results showed that their bacteriostatic activities against fungus (Penicill...

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