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噻唑啉-2-硫酮衍生物的合成与生物活性

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成果类型:
期刊论文
作者:
Liu Jianchao*;Liang Ying;He Hongwu
通讯作者:
Liu Jianchao
作者机构:
[Liu Jianchao; He Hongwu] Cent China Normal Univ, Coll Chem, Wuhan 430079, Peoples R China.
[Liang Ying] Hubei Acad Agr Sci, Hubei Biopesticide Engn Res Ctr, Wuhan 430064, Peoples R China.
通讯机构:
[Liu Jianchao] C
Cent China Normal Univ, Coll Chem, Wuhan 430079, Peoples R China.
语种:
中文
关键词:
噻唑啉-2-硫酮;噻唑并[4,5-d]嘧啶;Aza-Wittig反应;除草活性
关键词(英文):
Aza-Wittig reaction;Herbicidal activity;Thiazolin-2-thione;Thiazolo[4,5-d]pyrimidine
期刊:
有机化学
ISSN:
0253-2786
年:
2013
卷:
33
期:
9
页码:
1945-1949
基金类别:
National Program on Key Basic Research Project (973 Program)National Basic Research Program of China [2010CB126100]; National Natural Science Foundation of ChinaNational Natural Science Foundation of China (NSFC) [21172090, 31000867]; Program for Changjiang Scholars and Innovative Research Team in UniversityProgram for Changjiang Scholars & Innovative Research Team in University (PCSIRT) [IRT0953]; Key Projects in the National Science & Technology Pillar Program [2011BAE06B04]
机构署名:
本校为第一且通讯机构
院系归属:
化学学院
摘要:
根据活性亚结构拼接原理, 将3-芳基-4-氨基-5-乙氧羰基(氰基)-3H-噻唑啉-2-硫酮与酰氯反应得到目标化合物3-芳基-4-取代苯氧乙酰氨基-5-乙氧羰基(氰基)-3H-噻唑啉-2-硫酮. 再以3-苯基-4-氨基-5-乙氧羰基-3H-噻唑啉-2-硫酮为合成原料, 经过Aza-Wittig反应得到目标化合物5-芳氧基-3,6-二芳基-2-硫代噻唑并[4,5-d]嘧啶-7-酮. 通过IR, ~1H NMR, EI-MS, 元素分析等方法对所合成的化合物进行了结构表征. 代表化合物5-对氯苯氧基-3,6-二苯基-2-硫代- 2,3-二氢噻唑并[4,5-d]嘧啶-7(6H)-酮(C1)经单晶X衍射证实了结构. 除草活性测试结果表明: 部分噻唑啉-2-酮类衍生物对稗草和油菜都表现出了较好的抑制活性...
摘要(英文):
Ten 3-aryl-thiazolin-2-thione derivatives have been designed and synthesized by the reaction of 3-aryl-4-amino-3H-thiazolin-2-thiones with phenoxyacetyl chloride and the aza-Wittig reactions of 3-aryl-4-amino-5-ethyloxyacyl-3H-thiazolin-2-thione with phenols. The structures of target compounds have been confirmed by 1H NMR, EI-MS, IR spectroscopy and elemental analyses. The structure of 5-(4-Cl-phenoxy)-3,6-diphenyl-2-thioxo-2,3 -dihydrothiazolo[4,5-d]-pyrimidin-7(6H)-one (C1) has been determined by single crystal X-ray diffraction. The results...

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