噁唑是一类重要的杂环化合物,含有噁唑结构单元的化合物因其良好的生物活性和药理活性引起人们极大的研究兴趣.例如许多从细菌和海洋生物中提取的含噁唑的大环化合物往往具有良好的细菌毒性和抗肿瘤活性.最近,我们应用一些烯基膦亚胺的串联成环反应合成了一系列杂环化合物.这里我们报道进一步应用连续的Passerini/aza-Wittig/异构化反应,来合成2,4,5-三取代噁唑化合物的新方法.应用α-叠氮醛、酸和异腈的一锅Passerini反应,生成的叠氮产物1与三苯基膦可顺利发生Staudinger反应,形成的膦亚胺中间体2再发生分子内aza-Wittig反应,生成二氢噁唑3,3经过1,3-氢迁移芳构化最终得到2,4,5-三取代噁唑化合...
