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3-烷基-5-苯基亚甲基-2-硫代-4-咪唑啉二酮类化合物的合成

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成果类型:
期刊论文
作者:
孙勇;丁明武
作者机构:
[孙勇] 郧阳师范高等专科学校化学系
[丁明武] 华中师范大学化学学院
语种:
中文
关键词:
膦亚胺;碳二亚胺;2-硫代-4-咪唑咪二酮;串联aza-Wittig反应;合成
关键词(英文):
carbodiirnides;2-thio-imi- dazolidinones;series aza-Wittig reaction with three com- ponents;synthesis
期刊:
化学试剂
ISSN:
0258-3283
年:
2003
卷:
25
期:
5
页码:
285-287,304
基金类别:
国家自然科学基金资助项目(20102001); 湖北省教育厅自然科学基金资助项目(2003A002);
机构署名:
本校为其他机构
院系归属:
化学学院
摘要:
氯乙酸乙酯和叠氮化钠的亲核取代反应产物α-叠氮基乙酸乙酯与苯甲醛缩合得到α-叠氮基苯基亚甲基乙酸乙酯,此缩合产物与三苯基膦的Staudinger反应制得的α-乙酯基苯基亚甲基膦亚胺,再与烷基异氰酸酯、硫化钠/冰醋酸发生三组分串联aza-Wittig反应,合成出标题化合物。探讨了反应进行的条件和产物的波谱性质,提出了可能的环化反应机理。生成的环化产物均为新的化合物,其结构经元素分析、IR、~1HNMR和MS确证。
摘要(英文):
α-Azidoacetic ester, obtained from nucleophilic substitution reaction of chloroacetic ester and sodium az-ide,and benzaldehyde were condensed into α-azidophenyl-methylideneacetic ester. α-Ethoxycarbonylphenylmethyli-deneiminophosphoranes, prepared from Staudinger reaction of α-azidophenylmethylideneacetic ester and tripheny-Iphosphine,reacted with alkyl isocyanate and Na2S/HOAc via aza-Wittig reactions in series with three components to give 3-alkyl-5-phenylmethylidene-2-thio-4-imidazolidino-nes. The reaction condition and the spectral prop...

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