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2-[7-氟-4-(3-碘-丙-2-炔基)-3-氧-3,4-二氢-2H-苯并嗯嗪[b][1,4]-6-基]-4,5,6,7-四氢-2H-异吲哚-1,3-二酮的合成

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成果类型:
期刊论文
作者:
庞怀林;黄引;尹笃林;黄明智;阳海
作者机构:
湖南师范大学化学化工学院
华中师范大学化学学院
[黄明智] 湖南化工研究院
[阳海; 尹笃林; 庞怀林] 湖南师范大学
[黄引] 华中师范大学
语种:
中文
关键词:
2-[7-氟-4-(3-碘-丙-2-炔基)-3-氧-3,4-二氢-2H-苯并嗪[b][1,4]-6-基]-4,5,6,7-四氢-2H-异吲哚-1,3-二酮;丙炔氟草胺;氯化碘;合成;除草剂
关键词(英文):
flumioxazln;iodine chloride;synthesis;herbicide
期刊:
化学试剂
ISSN:
0258-3283
年:
2007
卷:
29
期:
4
页码:
232-234
基金类别:
国家“十一五”支撑计划(2006BAE01A04-04) 国家自然科学基金(20572019) 湖南省自然科学基金(06JJ20054)资助项目.
机构署名:
本校为其他机构
院系归属:
化学学院
摘要:
标题化合物(B2055)是具有较高原卟啉原氧化酶抑制剂除草活性的N-苯基酞酰亚胺类新化合物,合成该化合物的关键步骤是2-[7-氟-4-(丙-2-炔基)-3-氧-3,4-二氢-2H-苯并(噁)嗪[b][1,4]-6-基]-4,5,6,7-四氢-2H-异吲哚-1,3-二酮(丙炔氟草胺,flumioxazin)的碘化.为寻求更经济和可工业化的合成路线,考察了不同的碘化剂、溶剂、原料配比、反应温度及反应时间对丙炔氟草胺的转化率和产品B2055收率的影响,在以醋酸为溶剂,氯化碘为碘化剂,原料丙炔氟草胺与氯化碘的物质的量比为1∶3,反应温度为20 ℃,反应时间为60 min的工艺条件下,原料丙炔氟草胺转化率为92.2%,产品B2055收率为90.7%.
摘要(英文):
2-[ 7-Fluoro-4-( 3-iodoprop-2-ynyl )-3-oxo-3, 4-dihy- dro-2n-benzo[ b ] [ 1,4 ] oxazin-6-yl ]-4, 5,6, 7-tetrahydro-2n- isoindole-1,3-dione ( B2055 ) is a novel N-phenylphthalimide compound with higher protox inhibiting herbicidal activity discovered. The key process for preparing B2055 is the iodination of 2- (7-fluoro-4- (prop-2-ynyl)-3-oxo-3,4-dihydro-2n-benzo- [ b ] [ 1, 4]oxazin-6-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole-1,3-dione (flumioxazin). In order to develop more economical and commercially viable route for synthesis of the comp...

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