2-硫代-4-咪唑啉二酮的合成与表征
作者:
孙勇;丁明武
期刊:
化学研究与应用 ,2004年16(5):675-676+679 ISSN:1004-1656
作者机构:
郧阳师范高等专科学校化学系;华中师范大学化学学院 湖北丹江口 442700;湖北武汉 430079
关键词:
烯基膦亚胺;碳二亚胺;2-硫代-4-咪唑啉二酮;三组分串联aza-Wittig反应;合成
摘要:
咪唑啉酮衍生物是一类线粒体呼吸抑制剂,对果树黑斑病及由卵菌引起的霜霉病、疫病等的活性很好[1-3].2-硫代-5-苯基亚甲基-4-咪唑啉二酮衍生物不能用通法制取,其起始原料烯基氨基酸不稳定.本文用三组分串联aza-Wittig反应合成2-硫代-3-烷基-5-苯基亚甲基-4-咪唑啉二酮类化合物.合成路线如下:
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An efficient synthesis of some bis-(2-alkylthio-5-furfurylidene-4H-imidazol-4-one) derivatives bearing potential fungicidal activities
作者:
Sun, Y* ;Ding, MW
期刊:
PHOSPHORUS SULFUR AND SILICON AND THE RELATED ELEMENTS ,2004年179(12):2465-2470 ISSN:1042-6507
通讯作者:
Sun, Y
作者机构:
[Sun, Y] Yunyang Teachers Coll, Dept Chem, Danjiangkou 442700, Peoples R China.;Cent China Normal Univ, Coll Chem, Wuhan 430070, Peoples R China.
通讯机构:
[Sun, Y] Y;Yunyang Teachers Coll, Dept Chem, Danjiangkou 442700, Peoples R China.
关键词:
4H-imidazol-4-one;S-alkylation;synthesis;tandem aza Wittig reaction
摘要:
Some bis-(2-alkylthio-furfurylidene-4H-imidazol-4-one) derivatives 4 were synthesized by S-alkylation of bis-(2-thioxo-5-furfurylidene-4-imidazolidinone) 3, which was obtained via tandem aza-Wittig reaction of vinyliminophosphorane 1, carbon disulfide, and ethylenediamine.
语种:
英文
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具有杀菌活性的咪唑并[2,1-b)-噻二唑的合成
作者:
付伯桥;丁明武
作者机构:
[付伯桥; 丁明武] 华中师范大学化学学院
会议名称:
第六届全国磷化学化工学术讨论会
会议时间:
2003-09
会议地点:
中国湖北武汉
摘要:
<正> 含氮杂环是一类具有重要应用价值和良好生物活性的化合物,许多杂环已被开发为新的医药和农药品种,如法国罗那普朗克公司的RPA407213,就具有良好的杀菌活性。由于咪唑啉酮杂环具有优良的生物活性,应用新的合成方法及生物活性的研究一直十分活跃,尤其是aza-Wittig反应,已发展成为一种合成新型氮杂环的新方法。我们曾合成具有杀菌活性的咪唑啉酮衍生物(Ⅰ)和(Ⅱ)。
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-氨基咪唑啉酮衍生物的平行合成
作者:
伍平凡;胡扬根;丁明武
期刊:
华中师范大学学报(自然科学版) ,2003年37(2):194-196 ISSN:1000-1190
作者机构:
[胡扬根; 伍平凡; 丁明武] 华中师范大学
关键词:
4H-咪唑啉-4-酮;氮杂Wittig反应;平行合成
摘要:
研究了2-氨基咪唑啉酮衍生物4a~4f的平行合成法,该方法应用烯基膦亚胺1与对氯苯基异氰酸酯的氮杂Wittig反应,得到的碳二亚胺2再与仲胺平行反应,一次性合成了6种未见文献报道的咪唑啉酮衍生物4a~4f.所得产物4a~4f的结构由1H NMR,MS,IR所确证.
语种:
中文
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2-2-苯骈噻唑硫基-5-p-氯苯亚甲基-4H-咪唑啉酮-4合成的实验探索
作者:
胡扬根;余志玲;高海涛;丁明武
期刊:
湖北医药学院学报 ,2003年22(2):88-89 ISSN:2096-708X
作者机构:
郧阳医学院化学教研室,湖北,十堰,442000;华中师范大学化学学院;[胡扬根; 高海涛; 余志玲] 郧阳医学院;[丁明武] 华中师范大学
关键词:
咪唑啉酮;2-巯基苯骈噻唑;aza-Wittig反应
摘要:
目的:探索出在咪唑啉酮2号位引入2-巯基苯骈噻唑的适宜反应条件.方法:利用膦亚胺叶立德的aza-Wittig反应,直接通过2-巯基苯骈噻唑亲核试剂与碳二亚胺的成环反应制得在2号位上引入杂环结构的咪唑啉酮.结果:得到在咪唑啉酮2号位引入2-巯基苯骈噻唑的适宜反应条件并对结构作了质谱表征.结论:反应温度在30 ℃左右,以K2CO3作为催化剂,用量为反应物的1/4-1/5(物质的量比)最佳.
语种:
中文
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新型2-取代烃硫基咪唑啉酮衍生物的合成及杀菌和除草活性
作者:
杨风岭;周炎;王英;赵军锋;丁明武;...
作者机构:
[杨风岭; 周炎; 王英; 赵军锋; 丁明武; 刘钊杰] 华中师范大学化学学院
会议名称:
第六届全国磷化学化工学术讨论会
会议时间:
2003-09
会议地点:
中国湖北武汉
会议论文集名称:
第六届全国磷化学化工学术讨论会论文摘要集
摘要:
<正> 咪唑啉酮类杂环衍生物不但是超高效的ALS酶抑制剂,具有广谱除草活性,已开发的品种有咪草酯、咪草烟、灭草烟及灭草喹。而且它也是线粒体呼吸抑制剂,表现为优良的杀菌剂,如专利CN1358718A(2002),CN 1358714A(2002),GB 2327676(1999),GB 2329180(1999),WO 9833381(1998),WO 9602538(1996),EP 668270
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2-烷硫基-5-苯基亚甲基-4H-咪唑啉-4-酮的合成与表征
作者:
孙勇;丁明武
期刊:
合成化学 ,2003年11(6):469-471,498 ISSN:1005-1511
作者机构:
[孙勇] 郧阳师范高等专科学校化学系;[丁明武] 华中师范大学化学学院有机合成研究所
关键词:
2-硫代-4-咪唑啉二酮;4H-咪唑啉-4-酮;S-烷基化;合成
摘要:
用2-硫代-3-正丁基-5-苯基亚甲基-4-咪唑啉二酮的S-烷基化反应合成了2-烷硫基-3-正丁基-5-苯基亚甲基-4H-咪唑啉-4-酮衍生物.探讨了S-烷基化反应的反应条件和所合成化合物的波谱性质.目标产物均为新的化合物,其结构经元素分析,IR,1H NMR和MS确正.
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中文
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新型2-烷氧基-5-苯基亚甲基-4H-咪唑啉-4-酮衍生物的合成与杀菌活性研究
作者:
孙勇;丁明武
期刊:
化学世界 ,2003年44(12):644-647 ISSN:0367-6358
作者机构:
[孙勇] 郧阳师范高等专科学校化学系;[丁明武] 华中师范大学化学学院有机合成研究所
关键词:
咪唑啉酮;串联aza-Wittig反应;合成;杀菌活性
摘要:
应用烯基膦亚胺1与芳基异氰酸酯、醇的串联aza-Witting反应,合成了2-烷氧基-5-苯基亚甲基-4H-咪唑啉-4-酮衍生物3.对影响环化反应的温度和时间进行了优化,在优化条件20~70℃和1~4 h下3a~3f的收率为35%~58%.提出了可能的环化反应机理.探讨了新型环化产物的波谱性质,其结构经元素分析、IR、1H NMR和MS确证.对所合成的新型杂环化合物的杀菌活性测试结果表明部分化合物表现出较好的抑菌活性,其中以3a活性最好,在50 mg/L浓度时,对苹果轮纹菌的抑制率达到85%.
语种:
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3-烷基-5-苯基亚甲基-2-硫代-4-咪唑啉二酮类化合物的合成
作者:
孙勇;丁明武
期刊:
化学试剂 ,2003年25(5): 285-287,304 ISSN:0258-3283
作者机构:
[孙勇] 郧阳师范高等专科学校化学系;[丁明武] 华中师范大学化学学院
关键词:
膦亚胺;碳二亚胺;2-硫代-4-咪唑咪二酮;串联aza-Wittig反应;合成
摘要:
氯乙酸乙酯和叠氮化钠的亲核取代反应产物α-叠氮基乙酸乙酯与苯甲醛缩合得到α-叠氮基苯基亚甲基乙酸乙酯,此缩合产物与三苯基膦的Staudinger反应制得的α-乙酯基苯基亚甲基膦亚胺,再与烷基异氰酸酯、硫化钠/冰醋酸发生三组分串联aza-Wittig反应,合成出标题化合物。探讨了反应进行的条件和产物的波谱性质,提出了可能的环化反应机理。生成的环化产物均为新的化合物,其结构经元素分析、IR、~1HNMR和MS确证。
语种:
中文
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2-苯并噻唑硫基咪唑啉酮衍生物的合成与杀菌活性
作者:
胡扬根;丁明武
作者机构:
[胡扬根; 丁明武] 华中师范大学化学学院
会议名称:
第六届全国磷化学化工学术讨论会
会议时间:
2003-09
会议地点:
中国湖北武汉
摘要:
<正> 咪唑啉酮衍生物是一类具有良好生物活性和药理活性的杂环化合物,尤其是一些2-烷硫基咪唑啉酮表现出良好的杀菌活性。如1998年安万特公司开发的杀菌剂咪唑菌酮(fenamidone),就是2-甲硫基眯唑啉酮衍生物。它是一种线粒体呼吸抑制剂,对果树黑斑病及由卵菌引起的霜霉病、疫病等具有很好的活性。
语种:
中文
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新型2-芳氧基-3H-喹唑啉-4-酮的合成
作者:
杨尚君;丁明武
期刊:
化学试剂 ,2003年25(3):132-133,136 ISSN:0258-3283
作者机构:
[杨尚君; 丁明武] 华中师范大学学院
关键词:
喹唑啉酮;碳二亚胺;膦亚氨;氮杂;Wittig反应
摘要:
利用膦亚氨试剂的氮杂Wittig反应在喹唑啉酮的2位导入取代基,制得了9个2-芳氧基喹唑啉酮的新衍生物。探讨了碳二亚胺与不同酚在固体碳酸钾催化下的反应活性。
语种:
中文
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咪唑啉酮氧苯氧酸酯类化合物的合成
作者:
许志锋;丁明武
期刊:
化学试剂 ,2003年25(5):291-292+295 ISSN:0258-3283
作者机构:
[许志锋] 衡阳师范学院化学系;[丁明武] 华中师范大学有机合成研究所
关键词:
咪唑啉酮氧苯氧羧酸酯类化合物;合成;二茂铁基;叠氮化物;三苯基膦
摘要:
用含二茂铁基的叠氮化物与三苯基膦反应制得膦亚胺,再与芳基异氰酸酯、取代酚发生串连aza-Wittig反应,合成了5个新的含二茂铁基的咪唑啉酮氧苯氧羧酸酯类化合物.用元素分析、IR、1HNMR表征了它们的结构.
语种:
中文
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咪唑啉酮含磷衍生物的研究——咪唑并噻二嗪含磷衍生物的合成及其氧化反应
作者:
杨风岭;赵军锋;陈殿军;丁明武;刘钊杰
作者机构:
[杨风岭; 赵军锋; 陈殿军; 丁明武; 刘钊杰] 华中师范大学化学学院
会议名称:
第六届全国磷化学化工学术讨论会
会议时间:
2003-09
会议地点:
中国湖北武汉
会议论文集名称:
第六届全国磷化学化工学术讨论会论文摘要集
摘要:
<正> 咪唑啉酮环3-位上引入肼基,可以有效地提高其杀菌活性,而3-位上延伸为带有膦酸基(7,10)、磺酸基(8)或二者兼备(9,11)的咪唑啉酮衍生物,对咪唑啉酮母体活性的影响尚无人研究。故我们合成了29种这样的化合物,并确证了它们的结构,生物活性试验在进行中。
语种:
中文
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新型2-硫代-5-苯基亚甲基-4-咪唑啉二酮衍生物的合成
作者:
孙勇;丁明武
期刊:
合成化学 ,2003年11(3):223-225,229 ISSN:1005-1511
作者机构:
[孙勇] 郧阳师范高等专科学校化学系;[丁明武] 华中师范大学有机合成研究所
关键词:
膦亚胺;碳二亚胺;咪唑啉二酮;串联aza-Wittig反应;合成
摘要:
研究了用烯基膦亚胺与芳基异氰酸酯、硫化钠/冰醋酸的串联aza-Wittig反应合成2-硫代-5-苯基亚甲基-4-咪唑啉二酮衍生物的有效方法.提出了可能的环化反应机理,探讨了所合成化合物的成环反应条件和波谱性质.生成的环化产物均为新的化合物,其结构经元素分析、IR,1H NMR和MS确证.
语种:
中文
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2-(4-甲硫基苯氧基)-4H-咪唑啉-4-酮衍生物的合成及生物活性
作者:
孙勇;丁明武;刘钊杰
期刊:
应用化学 ,2003年20(6):532-536 ISSN:1000-0518
作者机构:
[孙勇] 郧阳师范高等专科学校化学系;[丁明武; 刘钊杰] 华中师范大学有机合成研究所;华中师范大学有机合成研究所 丹江口442700;武汉
关键词:
咪唑啉酮;合成;生物活性
摘要:
用烯基膦亚胺(1)与芳基异氰酸酯、对甲硫苯酚的串联aza-Wittig反应合成了2-(4-甲硫基苯氧基)-4H-咪唑啉-4-酮衍生物(3). 用元素分析、IR、MS和1H NMR进行了结构表征,并探讨了成环反应的条件以及所合成的新型杂环化合物的生物活性. 结果表明,部分化合物表现出良好的抑菌活性,其中以2-(4-甲硫基苯氧基)-3-(4-氯苯基)-5-(2,4-二氯苯基亚甲基)-4H-咪唑啉-4-酮(3d)及2-(4-甲硫基苯氧基)-3-(4-氯苯基)-5-(3-溴苯基亚甲基)-4H-咪唑啉-4-酮(3e)活性最好,在质量分数为5×10-5时,对稻瘟菌、水稻纹枯菌、芦笋褐斑菌及苹果轮纹菌的抑制率均达100%.
语种:
中文
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A new solution-phase parallel synthesis of 2-alkylamino-3-aryl-5- phenylmethylene-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-ones
作者:
Ding, MW* ;Sun, Y;Liu, XP;Liu, ZJ
期刊:
中国化学 ,2003年21(5):577-580 ISSN:1001-604X
通讯作者:
Ding, MW
作者机构:
[Liu, ZJ; Sun, Y; Ding, MW; Liu, XP] Cent China Normal Univ, Inst Organ Synth, Wuhan 430079, Hubei, Peoples R China.
通讯机构:
[Ding, MW] C;Cent China Normal Univ, Inst Organ Synth, Wuhan 430079, Hubei, Peoples R China.
关键词:
2-alkylamino-3-aryl-5-phenylmethylene-3, 5-dihydro-4H-imidazol-4-ones;Aza-Wittig reaction;Solution-phase parallel synthesis
摘要:
Thirteen new 2-alkylaminoimidazoiones (4) were rapidly synthesized by a new solution-phase parallel synthetic method, which includes aza-Wittig reaction of iminophosphorane (1) with aromatic isocyanate to give carbodi-imide (2) and subsequent reaction of 2 with various aliphatic primary amine in a parallel fashion. The products were confirmed by 1H NMR, MS, IR and X-ray crystallographic analysis. The unusual selectivity of the cyclization was probably due to the geometry of the guanidine intermediate.
语种:
英文
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New efficient synthesis of 2-alkylthio5-benzylidene-4h-imidazolin-4-ones
作者:
Ding, MW* ;Sun, Y;Liu, XP;Liu, ZJ
期刊:
Organic Preparations and Procedures International ,2003年35(4):391-396 ISSN:0030-4948
通讯作者:
Ding, MW
作者机构:
[Liu, ZJ; Sun, Y; Ding, MW; Liu, XP] Cent China Normal Univ, Inst Organ Synth, Wuhan 430079, Peoples R China.
通讯机构:
[Ding, MW] C;Cent China Normal Univ, Inst Organ Synth, Wuhan 430079, Peoples R China.
摘要:
(2003). NEW EFFICIENT SYNTHESIS OF 2-ALKYLTHIO-5-BENZYLJDENE-4H-IMIDAZOLIN-4-ONES. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 35, No. 4, pp. 391-396.
语种:
英文
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A facile and selective synthesis of 2-alkylamino-4(3H)-quinazolinones
作者:
Liang, Y;Ding, MW* ;Liu, ZJ;Liu, XP
期刊:
Synthetic Communications ,2003年33(16):2843-2848 ISSN:0039-7911
通讯作者:
Ding, MW
作者机构:
[Liang, Y; Liu, ZJ; Ding, MW; Liu, XP] Cent China Normal Univ, Inst Organ Synth, Wuhan 430079, Peoples R China.
通讯机构:
[Ding, MW] C;Cent China Normal Univ, Inst Organ Synth, Wuhan 430079, Peoples R China.
摘要:
Abstract The carbodiimides 2, obtained from aza–Wittig reactions of iminophosphorane 1 with aromatic isocyanates, reacted with aliphatic primary amines to give mainly 2-alkylamino-4(3H)-quinazolinones 4 with unusual selectivity.
语种:
英文
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5-芳基亚甲基-2-烷硫基-3-苯氨基-4H-咪唑啉-4-酮的合成
作者:
陈云峰;丁明武
作者机构:
[陈云峰; 丁明武] 华中师范大学化学学院
会议名称:
第六届全国磷化学化工学术讨论会
会议时间:
2003-09
会议地点:
中国湖北武汉
会议论文集名称:
第六届全国磷化学化工学术讨论会论文摘要集
摘要:
<正> 已经发现咪唑啉酮类化合物能抑制菌体线粒体呼吸,进而抑制能量生成而具有杀菌作用。如罗纳普朗克公司开发的RPA407213对作物具有良好的保护及治疗活性,具有触杀、渗透和内吸活性,尤其对卵菌引起的霜霉病、疫病等具有很好的防治活性。而对于咪唑啉酮环的2、3、5位的不同取代,先前的工作者已经研究探讨合成了2-硫烷基-5-苯基亚甲基(A)或3-芳基氨基-5-芳基亚甲基(B)
语种:
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